三国中曹操败走过几次？哪次最惨？
三国演义曹操吃的败仗：濮阳攻吕布之时，宛城战张绣之日；赤壁遇周郎，华容逢关羽，割须弃袍于潼关，夺船避箭于渭水。
个人觉得最惨的莫过于宛城战张秀之日，损失了大将典韦、儿子曹昂、侄子曹安民。自己差点被杀。
曹操一生征战，虎牢关追击董卓时，被杀的大败。华容道要不是关羽念及旧情，放曹操一马，三国就要改写。潼关城下被马超杀的割须弃袍，而我认为曹操最惨的一次就是征张绣。
公元1***年，曹操率军南征，到淯水时，刘表一方大将张绣举城投降，张绣之所以会投降曹操，并不是说张绣草包一个，而是有历史原因的！ 张绣是骠骑将军张济的侄子，绰号“北地枪王”，董卓被吕布杀掉后，曾随叔父张济攻打长安为董卓报仇，因为军功被封为宣威侯，后来叔侄二人出屯弘农！ 公元196年，关中大旱，张绣叔侄无奈，出兵到荆州牧刘表地盘上掠夺，结果在穰城，张济中流矢而死，张绣掌管张济大军，迫于无奈，投降刘表，曹操南下时，刘表又让张绣屯兵宛城，替自己抵御曹操，基本是一个炮灰的绝色！ 第一有着“杀叔之仇”，第二刘表那他当炮灰，第三，曹操势大，根本无力抵御，鉴于以上上个原因，张绣直截了当的投降了曹操！ 曹操拿下宛城后，大摆庆功宴，可能因为太高兴，多喝了两杯酒，宴席散后，醉醺醺的曹操便问侄子曹安民：“城中可有歌姬否？”。 曹安民是曹操的亲侄子，从小跟在曹操***后面，对曹操性情了如指掌，尤其知道自己的叔叔喜好***，于是二话不说，直接将张绣的婶婶，张济的遗孀邹夫人给带了进来！ 曹操定睛一看，邹夫人虽然当时已经30多岁，但因为保养的好，看上去也就二十出头，而且***气质浓郁，看的曹操心花怒放，便对邹夫人说：“我收留张绣的军队，全是因为她！”，还问邹夫人愿不愿留在军中，与自己共度良宵！ 邹夫人闻言，又惊又羞，惊得是曹操因为自己才接受张绣的投降，如果自己不从，张绣会有怎样的下场，羞得是自己都30多岁了，竟然还没入曹丞相法眼...... 经过一番思想斗争，邹夫人终于决定留下来，整日与曹操颠龙倒凤，日子过得妙不可言！ 可邹夫人被曹操收入帐下的消息传到张绣耳中后，张绣不爽了，尼玛，我投降你，你却糟蹋我婶婶？二话不说，便起兵偷袭曹操，慌乱之中，曹操长子曹昂、侄子曹安民被杀，就连被曹操誉为“古之恶来”的典韦，也因为曹操断后，英勇就义！
昔日，张松被刘璋派遣至曹操处，张松讥讽曹操天下无敌时说道：丞相驱兵到处，战必胜，攻必取，松亦素知。昔日濮阳攻吕布之时，宛城战张绣之日；赤壁遇周郎，华容逢关羽；割须弃袍于潼关，夺船避箭于渭水：此皆无敌于天下也。
这句话数出了曹操这一生的败绩（汉中之战也算是曹操败了）
建安十三年，曹操挥军南下，依附刘璋的刘备一直在樊城屯兵，直到曹操到达宛城的时候，刘备才发现，刘表的儿子刘宗已经投降了曹操。被逼无奈的刘备，逃往刘表的养子刘琦驻守的樊口（这里发生了著名的长坂坡之战，刘备挟十万民众一同逃生、赵子龙长坂坡七出七入、张翼德当阳桥前喝退百万兵等故事）
孙权派鲁肃前往荆州前线，打探消息，鲁肃没想到战事发展如此之快，荆州不战而降，挡在曹操与孙权之间的那一道屏障就这么没了。曹操写信给孙权说：“最近，我奉天子之命，讨伐有罪的叛逆，军旗指向南方，刘琮降服。如今，我统领水军八十万人，将要与将军在吴地一道打猎。”
孙权不甘心自己的江东基业就这样拱手让与曹操，于是和刘备联合，决定在长江与曹操决一死战。（这里发生了周瑜打黄盖，黄盖***降、曹操铁索连船）
结果周瑜一把火烧的曹操百万大军伤亡过半，并奠定了三国鼎立的地位。
建安二年，曹操南征，部队到达淯水，张绣率众投降。曹操纳了张济（张绣兄长）的遗孀邹夫人，张绣因此怀恨曹操。曹操听说张绣不高兴，就秘密准备杀掉张绣。结果***泄漏，张绣偷袭曹操，曹操战败，长子曹昂，侄子曹安民被杀，猛将典韦战死。
长子、侄子都在这一仗中被杀，但最让曹操心痛的是典韦的死。
典韦为人忠厚谨慎，强壮勇武，带领的人又都是挑选出来的精兵，每次作战，经常是最先攻陷敌阵。曹操十分喜爱他，升为都尉，贴身保护自己的安全。
典韦为了救曹操脱困，殊死恶战，以一当百。但张绣军先后涌来越聚越多，典韦用长戟左右攻击，一戟击去，便将张绣军十余支矛摧断。但典韦本身亦被数十创，双方短兵接战，张绣军想上来活捉他。典韦用双臂挟住两个张绣军将他们杀死，其余的张绣军不敢近前。典韦又冲上前去突击张绣军，杀死数人，伤势加重，典韦就此怒目大骂而死。张绣军方才敢于向前，割下典韦的头，互相传看，全军又都来看他的躯体。
